「きものベストドレッサー賞2021」、女性部門は東京都知事の小池百合子さん、男性部門は将棋棋士竜王の藤井聡太さんが選ばれました。
今年はきもの業界団体「きもの100万人プロジェクト」（https://kimono.team/）の後援も得て、過去を含めた４回の中でもっとも多くの投票を集めました。
女性部門の小池東京都知事には、東京オリンピック閉会式での着物姿への評価が多く集まりました。また男性部門の藤井竜王へは「棋聖戦、王位戦、竜王戦のタイトル戦での和服姿が板に付いてきたのと、季節毎の着こなしや羽織との組み合わせが印象に残ります」などコーディネートをほめるコメントが多く寄せられました。